De Caribische klassieker met piraten is terug! De haven van Port Royal is levendiger dan ooit en spelers moeten zo snel mogelijk meer zeelieden vinden. Op verre eilanden zullen ze nuttige bemanningsleden werven en schatten buitmaken. Een paar dobbelstenen brengt hen in onvoorspelbare situaties, en hoe meer ze riskeren, hoe verder ze over hun eigen kaart kunnen reizen.
In Port Royal - Het Dobbelspel wisselen spelers hun kaarten in voor dobbelstenen en potloden, maar het doel blijft hetzelfde: huur de meest bekwame bemanning in en zoek je fortuin op de open zee. Ze reizen naar nabijgelegen eilanden om nieuwe bemanningsleden te werven en hun waardevolle vaardigheden te verkrijgen, maar als ze hun geluk te ver pushen, kunnen ze wel eens eindigen in de kluis van Davey Jones!
Elke ronde in Port Royal - Het Dobbelspel heeft twee fasen: eerst rolt de actieve speler de dobbelstenen en het spelbord vult zich met verschillende gekleurde schip- en scheepswielfiches. Hoe meer fiches je kunt plaatsen, hoe beter, en je kunt de dobbelstenen zo vaak als je wilt rollen. Maar als hetzelfde schip twee keer verschijnt en niet kan worden afgeweerd met de hulp van je bemanning, dan is het een donkere dag - de speler die de dobbelstenen rolt eindigt zijn beurt met lege handen, terwijl de anderen aan tafel hun zakken kunnen vullen. Als de actieve speler op tijd weet te stoppen, kunnen ze fiches omruilen voor acties op hun eigen spelbord, waardoor ze ofwel nieuwe eilanden kunnen bereiken ofwel als eerste toegang krijgen tot nieuwe effecten. Wie zal erin slagen om weg te varen van de andere spelers?