Jeder Spieler hat ein Spielbrett, auf dem er seine Stadt bauen wird. Zu Beginn der Kampagne weist sie einige unterschiedliche Merkmale auf – leere Felder, Felsen, Bäume und so weiter. Die Gebäude, die er baut, werden durch Polyominoes, die Tetris-ähnlichen Formen, in drei verschiedenen Farben dargestellt. Zwischen den Spielern liegt ein Kartenstapel und eine Karte mit einem der Polyominoes wird umgedreht. Die Spieler müssen es dann in ihrer Stadt bauen.
Die Kampagne besteht aus 24 Spielen, aufgeteilt in 8 Kapitel zu je 3 Spielen. Während jedes Spiels können die Spieler ihr Erlebnis individuell anpassen, indem sie Gegenstände und Regeln zu ihren persönlichen Spielbrettern und Karten sowie zum Spiel hinzufügen. Während eines Spiels getroffene Entscheidungen und Aktionen der Spieler werden auf die nächste Sitzung übertragen und sorgen so für ein einzigartiges, personalisiertes Spielerlebnis.
Der Gewinner jedes Spiels erhält Entwicklungspunkte für die Kampagne. Im Verlauf der Kampagne werden weitere Möglichkeiten zum Sammeln von Entwicklungspunkten hinzugefügt. Normalerweise gibt es zwischen den Spielen Regeländerungen, die jedoch erst nach jedem Kapitel (d. h. nach jedem dritten Spiel) bekannt gegeben werden.
Für Spieler, die My City nicht als Legacy-Spiel erleben möchten, gibt es auf der Rückseite des Spielbretts ein „ewiges“ Spiel, das jederzeit gespielt werden kann. Dieses Spielbrett bietet einen alternativen Aufbau für wiederholbares Spielen. Bei jedem Spiel ist es einfach genug, Spieler auszutauschen, ohne dass ihnen dadurch große Nachteile entstehen würden.