In Glen More II: Chronicles stellt jeder Spieler den Anführer eines schottischen Clans vom frühen Mittelalter bis zum 19. Jahrhundert dar. Als Clanführer versuchen Sie, Ihr Territorium und Ihren Reichtum zu erweitern, indem Sie zum richtigen Zeitpunkt die richtigen Entscheidungen treffen. Dies kann durch die Schaffung von Weideland für das Vieh, den Anbau von Gerste für die Whisky-Produktion, den Handel mit Waren auf verschiedenen Märkten oder die Erlangung der Kontrolle über wichtige Orte wie Seen und Burgen geschehen.
Das Spiel erstreckt sich über vier Runden, wobei jede Runde durch einen Stapel Spielsteine dargestellt wird. Nach jeder Runde gibt es eine Wertungsphase, in der die Spieler ihre Whiskyfässer, schottischen Clansmänner in ihrer Heimatfestung, Landkarten und Charaktere mit denen des Spielers vergleichen, der in jeder Kategorie die wenigsten hat. Siegpunkte werden auf Basis der relativen Differenz vergeben. Für Goldmünzen und bestimmte Standorte gibt es nach vier Runden Zusatzpunkte, für die Größe des Territoriums im Vergleich zur kleinsten Fläche im Spiel gibt es Minuspunkte.
Die Grundmechanik von Glen More II: Chronicles bleibt die gleiche wie beim ursprünglichen Glen More : Der letzte Spieler auf der Zeitleiste nimmt sich ein Plättchen und kann so weit vorrücken, wie er möchte. Nachdem die Kosten bezahlt wurden, wird das Plättchen in das Gebiet gelegt, wodurch es sich selbst und alle angrenzenden Plättchen aktiviert. Dies löst die Produktion von Ressourcen, Bewegungspunkten, Siegpunkten und anderen Effekten aus. Anschließend ist der hintere Spieler wieder an der Reihe.
Ein wichtiges neues Element dieser Ausgabe sind die „Chroniken“ aus dem Titel, die aus acht Erweiterungen bestehen, die zusätzliche Spielelemente hinzufügen. Jede Chronik führt eine einzigartige Mechanik ein. Beispielsweise erzählt die Highland Boat Race Chronicle die Geschichte eines Bootsrennens, bei dem die Spieler ihr Boot durch die Flüsse aller anderen Spieler steuern müssen, um als Erste ihre Heimatfestung zu erreichen. Der Hammer der Schottischen Chronik fügt der Zeitleiste eine neutrale „Engländer“-Figur hinzu, die die Spieler kontrollieren können, um einen zusätzlichen Zug zu erhalten – vorausgesetzt, sie können ihn über das Marktsystem bezahlen. Alle Chroniken lassen sich beliebig kombinieren, allerdings empfiehlt Designer Matthias Cramer, immer nur eine oder zwei gleichzeitig zu verwenden, sofern man nicht ein extrem umfangreiches Spiel spielen möchte.
Eine weitere große Änderung in dieser Ausgabe ist die Möglichkeit, in berühmte schottische Persönlichkeiten zu investieren, die durch einen neuen Typ von „Personen“-Plättchen dargestellt werden. Diese Charaktere verfügen nicht nur über einen eigenen Punktemechanismus, sondern lösen auch einmalige oder anhaltende Effekte auf dem taktischen Clan-Brett aus. Dadurch wird eine zusätzliche Ebene strategischer Entscheidungen hinzugefügt, insbesondere da die anhaltenden Effekte es den Spielern ermöglichen, über das Clan-Board eine einzigartige persönliche Strategie zu entwickeln.
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